Según información del sitio web The Playlist, posteriormente corroborada por otros medios como Deadline y Hollywood Reporter, la película Había una vez en... Hollywood tendrá una secuela dirigida por David Fincher, y contará con el regreso de Brad Pitt en el papel de Cliff Booth, el personaje que le valió un Oscar.
Según el sitio web, el guión será escrito por Quentin Tarantino, quien estaba trabajando en el guión mientras intentaba escribir otro proyecto, The Movie Critic. Netflix se hace cargo del proyecto y gastará alrededor de 200 millones de dólares para rodar la película en California, ahora en julio de 2025.
Hay mucha incertidumbre sobre la película en estos momentos. Algunos sitios informan que la película es una recreación de The Movie Critic, y que esa película, que de hecho tenía a Pitt como actor principal especulado, era en realidad la secuela de Once Upon a Time... in Hollywood. Otros dicen que éste es otro proyecto, completamente diferente. Lo que se sabe es que a Pitt le encantó el guión de Tarantino y le pidió permiso al director para buscar otro cineasta, ya que no quería dirigir la película. Según se informa, Tarantino dio un "tal vez", pero aprobó la idea de Fincher, con quien Pitt trabajó en Se7en, Fight Club y El curioso caso de Benjamin Button.
También se ha confirmado que Leonardo DiCaprio podría regresar a la película como Rick Dalton, sin embargo, su participación probablemente será menor, ya que se espera que la película se centre en Cliff Booth, el personaje de Pitt en la película de Tarantino, lo que significa que es poco probable que la película sea una secuela directa de Once Upon a Time in... Hollywood. Se especula que Margot Robbie también está interesada en regresar.
También se ha dicho que fue Tarantino quien se acercó a Fincher para dirigir la película, posiblemente queriendo sacar el guión a la circulación en lugar de archivarlo mientras trabaja con The Movie Critic. Netflix intervino "en secreto" y finalizó el acuerdo, pagando supuestamente 20 millones de dólares por el guión de Tarantino.
Recientemente, World of Reel reveló que Pitt y Fincher estaban trabajando en una misteriosa secuela, formando la tercera colaboración entre el dúo, que trabajó en Seven y El club de la pelea.
Estrenada en 2019, Once Upon a Time in... Hollywood recaudó más de 370 millones de dólares en taquilla en todo el mundo y ganó dos premios Oscar (Mejor Actor de Reparto para Pitt y Mejor Dirección de Arte) entre 10 nominaciones.